Gérante d'une auberge à Stars Hollow, petite ville du Connecticut peuplée d'habitants hauts en couleur, Lorelai Gilmore élève seule sa fille Rory, qu'elle a eu à l'âge de 16 ans. Toutes deux entretiennent une relation mère-fille très forte, qui fait d'elles avant tout des amies, et naviguent ensemble à travers les différents obstacles de la vie. Mais lorsque Rory est acceptée dans un prestigieux lycée privé grâce à ses brillants résultats scolaires, Lorelai, qui s'est éloignée de son milieu social d'origine il y a longtemps, ne va avoir d'autre choix que de demander de l'aide financière à ses parents. Une décision qui va changer sa vie, ainsi que celle de sa fille...