Adaptation de l'ouvrage éponyme de Taffy Brodesser-Akner. Toby Fleishman, la quarantaine récemment séparé, se remet à la séduction via les applications de rencontre. Mais juste au début de son premier été de liberté sexuelle, son ex-femme, Rachel, disparaît, le laissant avec les enfants sans savoir où elle est ni si elle compte revenir. Alors qu'il doit concilier son rôle de parent, le retour de vieux amis, une promotion à l'hôpital qui se fait attendre, et toutes les femmes éligibles que Manhattan a à offrir, il se rend compte qu'il ne pourra jamais comprendre ce qui est arrivé à Rachel tant qu'il ne pourra pas jeter un regard plus honnête sur ce qui est arrivé à leur mariage en premier lieu.